manipulasi gugus fungsi (mengganti gugus fungsi yang bersifat heteroatom)

 pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan, yaitu bagaimana alkil yang berupa CH3 dapat disumbangkan.

Hal ini dapat dilakukan dengan cara yaitu merubah alkohol menjadi sulfonat ester, dengan menggunakan katalis yang basa piridin.

Basa piridin digunakan sebgai katalis, dimana PEB dari nitrogen (N) akan mengikat PEB dari atom hidrogen (H).

Nitrogen akan mengikat Hidrogen, tetapi ikatan ini hanya sementara saja karena Hidrogen belum putus, karena pada toksilat ada Cl yang lebih reaktif untuk mengikat Hidrogen maka ikatan N dan H lepas sehingga piridin terbentuk kembai (katalis terbentuk kembali) sehingga Hidrogen putus dan menyebabkan oksigen bermuatan negatif (-) dan dan S bermuatan positif (+). selanjutnya O negatif akan berikatan dengan S positif, karena ikatan pada fenol terjadi resonansi sehingga ikatan akan cenderung mengarah ke fenol sehingga atom O yang terikat pada S dapat putus sehingga terbentuk sulfonat ester dan terbentuk CKarbokation metil sebagai agen pengalkilasi. 

Next.....

kasus selanjutnya yaitu, bagaimana R tersier pada gambar diatas dapat menjadi agen alkilasi dan bagaimana bisa terbentuk senyawa sianida.

adapun cara-caranya adalah sebagai berikut:

1. penyumbang Cn berasal dari Trimetil Silil Klorida (Me3SiCn)
2. mengguakan katalis SnCl4, yang merupakan asam lewis karena Sn sebagai logam transisi memiliki orbital d yang kosong dimana orbital tersebut terisis oleh elektron dari Cl.

Dalam kimia, heteroatom (dari heteros Yunani Kuno, "berbeda", + atomos, "tak dipotong") adalah atom apa pun yang bukan karbon atau hidrogen. [1] Biasanya, istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa atom non-karbon menggantikan karbon di tulang punggung struktur molekul. Heteroatom tipikal adalah nitrogen (N), oksigen (O), sulfur (S), fosfor (P), klorin (Cl), bromin (Br), dan yodium (I). [2] [3]

Dalam deskripsi struktur protein, khususnya dalam format file Data Bank Protein, catatan heteroatom (HETATM) menggambarkan atom-atom yang termasuk dalam kofaktor molekul kecil daripada menjadi bagian dari rantai biopolimer. [4]

                                                                                                                         

Dalam konteks zeolit, istilah heteroatom mengacu pada substitusi isomorfis parsial dari atom kerangka kerja yang khas (silikon, aluminium, dan fosfor) oleh unsur-unsur lain seperti berilium, vanadium, dan kromium. [5] Tujuannya adalah untuk menyesuaikan sifat-sifat materi (misalnya, keasaman Lewis) untuk mengoptimalkan bahan untuk aplikasi tertentu 

da berbagai macam struktur organik yang dapat Anda temukan. Beberapa dari kelompok fungsional yang mungkin ada dalam struktur ini diberikan di bawah ini, dikelompokkan menurut tingkat kelompok fungsional mereka.

Kelompok Fungsional Level 1. Setiap atom karbon Tingkat 1 (berwarna merah) memiliki satu ikatan dengan heteroatom (diperlihatkan dengan warna biru).

Dalam setiap struktur, grup 'R' dapat berupa atom karbon dari gugus alkil atau gugus aril, atau bisa juga hidrogen.

Level 2 Functional Groups. Each Level 2 carbon atom (in red) has two bonds to heteroatoms (shown in blue).

Level 3 Functional Groups. Each Level 3 carbon atom (in red) has three bonds to heteroatoms (shown in blue).

Level 4 Functional Groups. Each Level 4 carbon atom (in red) has four bonds to heteroatoms (shown in blue).

The functional groups for the molecules in the activity are given below. The functional group levels of the carbon atoms marked with a red dot are given.

Going further

Secara umum, oksidasi naik level dan pengurangan turun. Jadi, misalnya, mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah perubahan dari kelompok fungsional Tingkat 1 menjadi kelompok fungsional Tingkat 3. Mengurangi keton menjadi alkohol sekunder adalah perubahan dari kelompok fungsional tingkat 2 menjadi kelompok fungsional tingkat 1.

Sebaliknya, mengganti satu heteroatom dengan yang lain tidak akan mengubah level grup fungsional. Pergantian hanya mengubah tingkat kelompok fungsional ketika heteroatom digantikan oleh atom karbon, misalnya ketika alkil halida bereaksi dengan sianida. Ketika heteroatom dihilangkan, tingkat gugus fungsi karbon asli turun satu, mungkin menjadi nol. Karbon yang baru diperkenalkan adalah Level 3, karena memiliki tiga ikatan dengan atom nitrogen, misalnya:

Hidrolisis juga tidak mengubah level grup fungsional. Meskipun ikatan ke heteroatom rusak, ia digantikan oleh ikatan antara karbon dan oksigen, misalnya:

Ketika dihadapkan dengan reaksi yang tidak biasa, mengolah tingkat gugus fungsi karbon yang bereaksi dapat membantu Anda memutuskan jenis reaksi apa yang telah terjadi dan untuk menyarankan reagen dan / atau kondisi.

 

 Permasaalahan :
1. mengapa hubungan pergantian gugus fungsi hrus bersifat hetereoatom?
2. apakah ada reagen yang digunakan untuk mempercepat reaksi dalam pergantian gugus fungsi?
3. bagaimana atau apa sebabnya ikatan hetereotom dapat rusak saat pergantian gugus?